1234567890 | The Flash (2014) | Télécharger Part 1

Препаративная химия гетероциклических соединений - Дорофеенко Г.Н. и др - Препаративная химия пирилиевых солей [1972, DjVu, RUS] 

Цитировать
Препаративная химия пирилиевых солей
Год: 1972
Автор: Дорофеенко Г.Н. и др
Жанр: Органическая химия
Издательство: Ростовского университета
ISBN: отсутствует
Серия: Препаративная химия гетероциклических соединений
Язык: Русский
Формат: DjVu
Качество: Отсканированные страницы + слой распознанного текста
Интерактивное оглавление: Да
Количество страниц: 235
Описание: В книге рассматриваются вопросы синтеза и свойств соединений пирилия, дается свыше 200 оригинальных методик; в дополнение к методикам прилагаются таблицы физических констант и выходов более 800 пирилиевых солей, синтезированных к 1971 г.
Сборник предназначен для сотрудников научно-исследовательских институтов и лабораторий, аспирантов и студентов.

Примеры страниц

Оглавление

Введение ... . 5
Глава первая. Методы синтеза пирилиевых солей 7
I. Синтез пирилиевых солей из пиранов и их производных . . 7
Перхлорат пирилия . • . 7
Перхлорат 2,6-дифенил-4-карбоксипирилия 8
Перхлорат ксантилия .... 9
Перхлорат 2,6-диметил-4-этоксипирилия 10
Тетрафторборат 4-ацетокси-2,6-диметилпирилия . . . 11
йодид 2,6-диметил-4-бензилмеркаптОпирилия .... 12
Перхлорат 2,6-диметил-4-т-ре7--бутилпирилия . . . . ' 13
Тетрахлорферрат 9-бензилксантилия 13
Перхлорат 2,6-диметил-4-(бензтиазолил-2')пирилия . . 14
Перхлорат 2-(4'-диметиламинофенил)-4,6-дифенилпирилия 15
Перхлорат 2-метил-1-тианафталения 15
И. Синтез пирилиевых солей циклизацией ненасыщенных и
предельных 1,5-дикарбонильных соединений 17
Перхлорат пирилия ... 17
Перхлорат 2,6-дифенилпирилия 18
Перхлорат 1,4-фениленбис (2-бензо [в] пирилия) ... 19
Перхлорат 2,6-дифенилпирилия . 20
Перхлорат 2,4,6-трифенилпирилия ... ... 21
Перхлорат 2,6-дифенил-4-карбоксипирилия 22
Перхлорат 2,6-дианизилпирилия 22
Перхлорат 2,6-дифенил-4-(1'-метил-3'-индолил)пирилия ■ 23
Перхлорат 1,4-фениленбис-у, у-(2\ б'-дифенилпирилия) . . 24
Ш. КОНДЕНСАЦИЯ 1,3-ДИКАРБОНИЛЬНЫХ
СОЕДИНЕНИЙ С МЕТИЛ- И МЕТИЛЕНКЕТОНАМИ .... 25
Перхлорат 2-фенилпирилия 25
Перхлорат 2,6-дифенилпирилия 26
Перхлорат 2,3-диметил-6-фенилпирилия .... .27
Перхлорат октагидроксантилия 28
Перхлорат 2-метил-5, 6, 7, 8-тетрагидробензопирилия . . 28
Перхлорат 2, 3, 5, 6-биоциклогептенопирилия .... 29
Перхлорат 1, 2, 7, 8-дибензо-З, 4, 5, 6-тетрагидроксантилия . 29
Перхлорат 2-метил-3-карбэтокси-6-фенилпиилия ... 30
Хлорид 1-метилиндоло [3, 2е]-2, З'-тетраметиленпирилия . ■ 30
Перхлорат 6'метил-13-нор-17-гемдиметиландрост-13-
ено-[3, 2в]-пирилия 31
Перхлорат 2,4-диметил-6-фенилпирилия 32
iv: конденсация р-хлорвинилкарбонильных
соединений С АЛЬДЕГИДАМИ, КЕТОНАМИ,
АЦЕТИЛЕНАМИ И ЕНАМИНАМИ 32
Перхлорат 2-фенил-6-(4'-метоксифенил)пирилия ... 32
П*ерхлорат 3-метил-5,6-дигидронафто [2, 1в] пирилия . . 33
Перхлорат 2,6-дифенилпирилия 34
Перхлорат 5-метил-2-фенилпирилия 34
V. КОНДЕНСАЦИЯ а, |3-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ КЕТОНОВ С-
МЕТИЛ- И МЕТИЛЕНКЕТОНАМИ 35
Тетрахлорферрат 2,4,6-трифенилпирилия . . . . . 35
Перхлорат 2-этил-3-метил-4,6-дифенилпирилия .... 36
Перхлорат З-ацетокси-2,4,6-трифенилпирилия ... 37
Тетрафторборат 2,4-дифенил-6-карбоксипирилия ... 38
Перхлорат 2, 4, 6-трифенилциклопента [в] пирилия ... 38
Тетрахлорферрат 2, 4, 5-трифенил-5-Н-индено [1, 2в]
пирилия 39
VI. АЦИЛИРОВАНИЕ И ФОРМИЛИРОВАНИЕ aj И
Р, -^-НЕНАСЫЩЕННЫХ КЕТОНОВ 40
Перхлорат 2,4,6-триметилпирилия 40
Сульфоацетат 2-метил-4,6-дифенилпирилия 40
Перхлорат 1-метил-3-фенил-5, 6, 7, 8-тетрагидроизохромилия '11
Перхлорат 2-метил-6-фенил-3,4-циклогептенопирилия . . 42
Перхлорат 1 - (n-анизил) -З-фенил-5, 6,7, 8-тетрагидро-2-бен-
зопирилия 43
Перхлорат 1-метил-3(а-тиенил)-5, 6, 7, 8-тетрагидроизохро-
милия 44
Перхлорат 3- (/г-хлорфенил) -5, 6, 7, 8-тетрашдро-2-бензопи-
рилия ... .45
2-Метил-З, 4; 5, 6-бисциклопентенопиридин ..... 46
Перхлорат 2-пропил-З, 4; 5, 6-бисциклогексенопирилия . . 46
Перхлорат 2-метил-З, 4, 5, 6-бисинденопирилия .... 47
VII. БИСАЦИЛИРОВАНИЕ ОЛЕФИНОВ, АЛКАНОВ,
ТРЕТИЧНЫХ ГАЛОИДНЫХ АЛКИЛОВ И СПИРТОВ . '48
48
49
1, З-Диметил-5,,6, 7, 8-тетрагидроизохинолин ....
Гексахлорстаннат 2,6-дициклогексил-4-метилпирилия . . та
Перхлорат 2,6-диметил-3,5-нонаметиленпирилия ... 49
Перхлорат 2,6-диметил-4-фенилпирилия . . . . " . 50
Хлорцинкат 2,4, б-триметил-З-т-рег-бутилпирилия ... 51
Перхлорат 4-метил-2,6-декаметиленпирилия 51
Перхлорат 2,6-ди-/г-толил-4-метилпирилия 52
2, 3, 5, 6-Тетраметилпиридин 53
Перхлорат 2, 4, 6-триметилпирилия 54
Перхлорат 1,3-диметил-5, 6, 7, 8-тетрагидро-2-бензопирилия 54
VIM. АЦИЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ,
МЕТИЛКЕТОНОВ И АЦЕТИЛЕНОВ 55
Перхлорат 2, 4, 6-триметилпирилия 55
Перхлорат 2-метил-4,6-ди(л-анизил) пирилия .... 56
Перхлорат 2-метил-4,6-ди-(а-тиеиил) пирилия . . . , . 57
Тетрафторборат 2-этил-4,6-дифенилпирилия ... . . 58
Гексахлорстаннат бис-2, 4, 6-трифенилпирилия .... 58
JX. КОНДЕНСАЦИЯ АЛЬДЕГИДОВ, ИХ АЦЕТАЛЕЙ И
ОРТОЭФИРОВ С МЕТИЛ- И МЕТИЛЕНКЕТОНАМИ • 59
Перхлорат 2, 4, 6-трифенилпирилия . ' 59
Перхлорат 2,6-дифенил-4-метилпирилия 60
Перхлорат 2,6-ди(я-оксифенил) пирилия 61
Перхлорат 2,6-ди(л-метоксифенил)-4-фенилпирилия . . 61
Перхлорат 2,6-дифенилпирилия 62
Сульфат 2,6-дифенилпирилия 63
Перхлорат 2-фенил-5, 6, 7, 8-тетрагидрохромилия ... 64
Грпс-перхлорат 2, 2', 2", 6, 6', 6"-гексафенил-4, 3', 5'-трипи-
рнлия 64
Тетрафторборат 2,4,6-трифенилпирилия 65
X. СИНТЕЗ ПИРИЛИЕВЫХ СОЛЕЙ ИЗ СОЕДИНЕНИЙ,
ИМЕЮЩИХ ПИРИЛИЕВУЮ СТРУКТУРУ ... 66
Обмен анионов в пирилиевых солях 66
Перхлорат 2,6-диметил-4-бензилмеркаптопирилия- ... 67
Перхлорат 2-метилнафтопирилия 68
Фторборат 2,4,6-трифенилпирилия 68
Перхлорат 2,6-диизопропил-4-стирилпирилия 69
Перхлорат > 1-(2'-оксистирил)-3-фенил-5, 6, 7, 8-тетрагидро-
изохромилия 70
Перхлорат 8-этоксиметилен-2,4-дифенил-5, 6, 7, 8-тетрагид-
робензопирилия 70
Перхлорат бис(2,6-дифенил-4-бензилиден) пирилокарбо-
цианина 71
Перхлорат а-метоксиметилен-2,3-циклогексено-5,6-бензохро-
милия ... - 72
Взаимодействие алкилзамещенных пирилиевых солей с ди-
метилформамидом 73
Перхлорат 2 [(2', 6'-диметнлпиранилиден-4')-метил]-4,6-ди-
фенилпирилия 74
Перхлорат 2-[ (2'-метил-6'-фенилпиранилиден-4') -метил!-4-
метокси-6-фенилпирилия 74
Мезо-(2,6-дифеиилпирилий-4)бис(2,6-дифенилпирилий-4)-
монометинциаиин диперхлорат 75
Перхлорат 2-метил-6-фенилпирилия • 76
2.6-Дифенил-4-изопропилпирилий хлорферрат .... 76
Перхлорат 2.6-дифеиил-4-(4'-диметиламинофенил) пирилия 77
Перхлорат 2,6-дифенил-4-(Г-метилиндол-3'-ил) пирилия . 78
Бисперхлорат 4,4'-(1,2-винилен)флавилия ..... 79
Перхлорат 8-(п-анизидпнометилен)-5,6-тетраметиленхроми-
лия 80
Хлорид (/г-нитробензолазометнл)-4,6-дифенилпирилия - .81
Перхлорат З-ацетокси-2, 4,6-трифенилпирнлия .... 81
XI. СИНТЕЗ СОЛЕИ БЕНЗОПИРИЛИЯ 83
Тетрахлорферрат бензопирилия 83
Тетрахлорферрат 2-фенилбеизопирилия . . ... 84
Перхлорат 3-метил-2-(о-оксистирил)бензопирилия ... 85
Хлорид 7, 2', 4'-триокси-3-метоксифлавилия 85
Перхлорат 2-метил-5,6,7,8-тетрагидробензопирилия . . 87
Перхлорат 2-фенилбензо [в] циклопентана [е] пирилня . . 87
Перхлорат Ю-фенил-10 Н-бензо[в1 индено [2 : 1е]пирилия . 88
Тетрахлорферрат 2,4-дифенил-7-метоксибензопирилия . . 89
Перхлорат 2, 4, 7-триметил-5, 6, 7, 8-тетрагидробензопирилия 89
Тетрахлорферрат 2-метил-5,6(Г, 2'-нафто)пирилия ... 90
Тетрахлорферраты бензопирилия, нафтопирилия и флави-
лия 9]
Хлорид 2-метил-5,7-диоксибензопирилия 92
Перхлорат 4-этокси-7-оксихромилия 92
Перхлорат 4-этокси-7-оксиизофлавилия 93
Перхлорат 2-метил-4-окси-7-феноксибензопирилия ... 94
Перхлорат 4-этокси-З', 4'-диметоксифлавилия .... 95
XII. СИНТЕЗ СОЛЕЙ 2-БЕНЗОПИРИЛИЯ 95
Формиат 1-(3'-метокси-4'-оксифенил)-3-метил-4-этил-6-ме-
токси-7-окси-2-бензопирилия 95
Перхлорат 1,3-диметил-6,7-диметокси-2-бензопирилия ■ . 96
Перхлорат 1-метил-3-(4'-метоксифенил)-2-бензопирилия . 98
Перхлорат 1-(3', 4'-диметоксибензил)-3-метил-6,7-диметок-
си-2-бензопирилия 99
Перхлорат 1-метил-3-(3', 4'-диметоксибензил)-6,7-диметок-
си-2-бензопирилия . . . 100
Перхлорат 1-бензил-3-(4'-метоксифенил)-6,7-диметокси-2-
бензопирилия 101
Перхлорат 1 -метил-3,4-дифенил-6,7-диметокси-2-бензопири-
лия 102
Перхлорат 1-(3', 4'-диметоксибензил)-3-(3', 4'-диметоксифе-
нил)-6,7-диметокси-2-бензопирилия . > 103
Перхлорат 1-метил-3-(3', 4'-диметоксифеиил)-6,7-диметок-
си-2-беизопирилня 103
Перхлорат 3- (4'-этоксифенил) -6,7-диметокси-2-бензопири-
лия .104
" Диперхлорат 1, Г-пентаметилен-бис-[3-(4'-метоксифенил)-
6,7-диметокси-2-беизопирилия] 105
Перхлорат 1-метил-З, 6, 7-триметокси-2-беизопирилия . . 106
Перхлорат 1 -метил-3-карбэтокси-6,7-диметокси-2-бензопи-
рилия . 107
Перхлорат 1-метил-3-карбметокси-6,7-диметокси-2-бензопи-
рилия 108
Перхлорат 1-метил-3-ацетамино-6,7-диметокси-2-бензопи-
рилия 108
Перхлорат 1-метил-3-(а-тиеиил)-6,7-диметокси-2-бензопи-
рилия ПО
ХШ. СИНТЕЗ ПИРИЛИЕВ'ЫХ СОЛЕИ,
КОНДЕНСИРОВАННЫХ С ГЕТЕРОЦИКЛАМИ .111
Перхлорат 2, 4, 6-триметилфурано[3, 2с] пирилия . . .111
Перхлорат 5,7-диметилтиено [2, Зс] пирилия 112
Перхлорат 2-метил-4-(л-анизил) индоло [2, Зс| пирилия . . 112
Перхлорат 2-метил-4-оксииндоло [2, Зс] пирилия . . . .113
Перхлорат 1,2-диметил-4-фенилиндоло [2, Зс] пирилия . .114
Перхлорат 3,2 в; 6,5 в-бис(бензофурано)пирилия . . .115
Перхлорат индоло [3,2с] тиапирилия . . . . . ■ .116
Перхлорат бенз [в] индоло [2,3d] тиапирилия . . . .117
"XIV. СИНТЕЗ ПИРИЛИЕВЫХ СОЛЕЙ С НЕСКОЛЬКИМИ
ГЕТЕРОАТОМАМИ В ЦИКЛЕ 119
Пентахлорстаннат 2,4,6-трифенил-З-азапирилия . . .119
Пентахлорстаннат 2,4-дифенил-6- (л-толил) -3,5-диазапири-
лия . 119
Иодид 4-метилмеркапто-2-фенил-5,6-тетраметилен-3-азапи-
рилия . . .120
Перхлорат феназоксония . 121
Перхлорат 2-ацетокси-4,6-дифенил-1, 3, 2-диоксабориния . 122
Глава вторая. Свойства и превращения пирилиевых солей
1. РЕАКЦИИ С РАСКРЫТИЕМ ПИРИЛИЕВОГО ЦИКЛА . 123
1,5-Дифенил-3-(л-метоксифенил)-пентадиенон-1,5 . . .123
Восстановление перхлората 2,4,6-триметилпирилпя . . . 124
4-Метил-6-фенилгептадиен-3,5-он-2 125
Бензоиламид циклогексанон-2-карбоновой кислоты . . . 125
Перхлорат 1, 3, 3-триметил-2-[4'-бензоиламино-2', 4'-дифе-
нил-бутадиен-(1', 3')-ил] индолениния 126
Л. СИНТЕЗЫ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ . . 127
Шестичленные азотистые гетероциклы и их четвертичные соли 127
Триметилпиридин (коллидии) 127
2,4,6-Трифенилпиридин 127
1-Метил-3-фенил-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин . . . 128
1, 2, 7, 8-Дибензо-З, 4,5, 6-тетрагидроакридин ■ . . . .129
З-Метилпапаверин 129
1-(3', 4'-Диметоксибензил)-3-(3', 4'-диметоксифенил)-6,7-ди-
метоксиизохинолин , . . . . . .130
1-Метил-3-оксо-6,7-диметокси-4Н-изохинолин .... 131
Иодид 1, 2, 6-триметил-4-иетоксипиркдиния 131
Перхлорат 1-(а-фенилкарбоксиметил)коллидиния . . .132
Иодид М-анилидо-2-метил-4,6-дифенилпиридиния . . . 133
N-Окись 1,3-диметил-6,7-диметоксиизохинолина ■ • . .134
Перхлорат 1,3-диметил-2-амино-6,7-диметоксиизохинолиния 134
Синтез солей тиапирилия 135
Перхлорат 2,4,6-трифенилтиапирилия ...... 135
Перхлорат 2, 4, 5-трифенил-5Н-индено[1, 2в] тиапирилия . 135
Производные фосфабензола и соли фосфония .... 136
2-Метил-4,6-дифенилфосфабензол 136
2,6-Ди(л-метоксифенил)-4-фенилфосфабензол .... 137
2,4,6-Трифенилфосфабензол 137
Перхлорат 2,6-дифенилпиранилтрифенилфосфония . . . 138
Синтезы производных пирана и бензопирана 138
4-(Дибензоилметил)-2,6-дифенил-у-тшран ..... 138
2-Метил-5-фенил-у-ппрои 139
4,4'-Бисфлавилиден 140
2, 2', 6, 6'-Тетрафенил-4, 4'-дипнранил 141
4-(Дицианметкл)-у-фларен 141
4-Днацетилметил-у-флавен , 142
4-Карбэтоксицианмешл-у-флавен 142
Взаимодействие флавилиевой соли с боргидридом натрия 143
Синтез спиропирана 144
Хромон 145
Фенилгидразон хромона 146
Производные фурана . 147
3,5-Диметил-2-ацетилфуран . 147
Кумэстрол ,...,-.... 148
Пиразолы и изоксазолы 148
Перхлорат 1-аминоколлидиния и 3,5-диметилпиразол . . 148
3-(2'-Оксифенил)-пиразол 149
1 -Фенил-3,4-тетраметилен-5- (l'-метилоксиндолил-З') -Д2-пир-
азолин 150
3,5-Дифенилизоксазол 151
Диазепины , 152
3,5,7-Трифенил-4Н-1,2-диазепин 152
Гетероциклические соединения из солей азапирилия . . . 153
3,5-Дифенилпиразол 153
2-Бензоиламино-3-циан-4,6-дифенилпиридин 153
4-Метилмеркапто-2-фенил-5,6-тетраметиленпиримидин . .154
1-Метил-2-тио-4,6-дифенилдигидро-симм. триазин . . . 155
III. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ИЗ ПИРИЛИЕВЫХ
СОЛЕЙ 155
Углеводороды 155
3,5-Диметилбифенил 155
1, 3, 5-Трифенилбензол 156
1, 2, 3, 5-Тетрафенилбензол 157
Фенолы и ароматические амины 158
3,5-Диметилфенол 158
о-Метил-7-окситионафтен 158
3,5-Днметил-Ы, N-диметиланилнн 159
1-Фснил-4-(3'-метил-5'-диметИламинофенил)-бутадиен-1,3 . 159
\-Метпл-3,4-дифенил-6,7-диметоксинафталин .... 161
1гК-Морфолино-3-метил-6,7-диметоксинафталин . . . .161
Ароматические иитросоединения, кетоны, кислоты и их
производные 162
2,4.6-Трифенилнитробензол 162
2,4,6-Трифенилацетофенон 163
Этиловый эфир 2,4,6-трифенилбензойной кислоты . . . 163
2, 4, 6-Трифенилбензонитрил • . 164
2.4-Дифенил-5-беизонл-6-аминобензонитрил . . ' . . . 165
Лзулены 165
4, 6, 8-Триметилазулеи 165
Приложение 167
Доп. информация:Опубликовано группой
Вы не можете начинать темы
Вы не можете отвечать на сообщения
Вы не можете редактировать свои сообщения
Вы не можете удалять свои сообщения
Вы не можете голосовать в опросах
Вы не можете прикреплять файлы к сообщениям
Вы можете скачивать файлы